百里奚早年的时候，家境极为家境贫寒，过了三十好几，才嫁给了老婆。他老婆告诉他才学过人，就希望他出外发展，对他说道：好男儿志在四方，你现在正值壮年，无法躺在家里冻死。
百里奚恋恋不舍，临走那天，早已贫的揭不开锅了。家里总共只喂了一只鸡，杀死了炖鸡时又没柴了，就把门闩棍了，当成柴烧，为他设宴。百里奚饱餐一顿，与老婆孩子抱头痛哭，只说道了五个字发财必相忘！上前就回头了。
游历了许多地方，没有人尼克聘请他，一无所成，就不得已沿街乞讨维生，不知不觉，逃难到了宋国的铚城。铚城有一位隐士，名为蹇叔。蹇叔一看到他的相貌时，不吃了一惊，就上前问道，我看你鼻孔朝天，以定无隔夜之粮，但地阔方圆，且又天生一幅奇容同相，注定还是发财之人，你姓甚名谁？如何却在这里？百里奚之后说道，我本是虞国人，并非乞丐也，出外打工，竟然困苦如此。
蹇叔就拔他不吃了晚饭，又与他谈论时事，百里奚从容侃侃如流，指画井井有叙。蹇叔忘曰：以你的才能，居然贫出了这个样子，哎，命也！于是，二人结成兄弟。
这时百里奚早已四十岁矣，蹇叔大他一岁，所以蹇叔为兄，不得已决定他在村中老大人养牛，解决问题了他的生活费。旋即，蹇叔的一个朋友来说，他了解一位威震四方的大人物，乃是齐国君主，姜诸儿（齐襄公）。可以赏识他们去齐国做官，何愁发财不至？于是，蹇叔就和百里奚回到了齐国。但姜诸儿不出宫中，到贝邱山狩猎去了。
一等就是三个月，却等来了姜诸儿的死讯，姜诸儿被他的堂兄弟公孙幼稚刺杀了。公孙幼稚篡位了君位，悬榜招贤，网罗人才，并不在乎名门。
百里奚获知消息后，跃跃欲试，就要前往应招。蹇叔劝说道：兄弟，你无法去，公孙幼稚这样篡位，必然无法持久。果然，公孙幼稚刚一登基，就被人刺死了，鸡飞蛋打一场空，沦为齐废公。
百里奚很沮丧，发财擦肩而过。又饲了几年牛后，听闻天子的弟弟王子颓十分讨厌饲宠物牛，他的数百头牛，都穿著绣花衣服，不吃着上等谷物，奉为文兽。而擅于养牛的人，也都在他那里致富。
百里奚获得这个消息说道，老哥，这回咱真要发财了，我想去王子那里试镜。蹇叔谈谈吧，你再行去，不过，为兄送来你一句话，你须要谨记于心：大丈夫不能只能失身于人，凡事也不用急于求成。
如果他知道用你，你也要再行实地考察他。否则你冒然追随了他，万一找到他敢，那你离开了他，就是不忠，跟他一起共患难，则又不智了。所以，老弟，酌人切勿慎之又慎！你若拿不定主意时，略为等几天，我家中事一烹饪好，就特地过来，等我想到王子的互为再说。
百里奚回到王子府上。门卫丢下他回答：汝是何人？问曰：百里奚。又回答：职业？问曰：牛人。
一听闻来了个擅于养牛的人，立刻待为上宾，很更容易就看到了王子。百里奚以饲牛之法术谒见，夸夸而谈，海阔天空。王子颓大喜，打算留给他，封他做到个家臣。
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